Desarrolló rápidamente una crítica del marxismo y del régimen comunista al mismo tiempo que un análisis de las corrientes cristianas disidentes. Catedrático de historia de la filosofía en Varsovia, fue forzado al exilio por el Gobierno polaco en 1968, aunque sus obras siguieron circulando clandestinamente. Desde 1970 reside en Oxford y ha enseñado en las Universidades de Berkeley, Yale, Oxford y Chicago. Autor de más de treinta libros, es el filósofo polaco más importante del panorama contemporáneo. Sus obras reflejan su especial interés en las teorías filosóficas y teológicas que subyacen en la civilización occidental; entre ellas destacan:
El racionalismo como ideología y ética sin código (1967); La filosofía positivista (1971); La presencia del mito (1972); Husserl y la búsqueda de la certeza (1975) y Las principales corrientes del marxismo (1976-1977 y 1978), obra en tres volúmenes considerada ya todo un clásico. Kolakowski ha recibido numerosos premios y reconocimientos a su trayectoria, entre ellos el Premio Jurzykowski (1969), el Erasmus (1983), el Jefferson (1986), el Premio del Pen Club de Polonia (1988), el Premio Kluge de la Biblioteca del Congreso en Estados Unidos (2004) y el Premio Jerusalén de Literatura (2007) por su aportación a «la lucha por la libertad del individuo en la sociedad».